对硝基苯甲酸乙酯的合成方法

对硝基苯甲酸乙酯的基本信息：

常用名称：对硝基苯甲酸乙酯 、4-硝基苯甲酸乙酯、Ethyl p-nitrobenzoate;

CAS NO：99-77-4

色谱纯度：≥99.0%

分子式：C9H9NO4

分子量：195.17

熔点：55-59 °C (lit.)

密度：1.3544 (rough estimate)

沸点：182 °C

主要功能：用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽。

对硝基苯甲酸乙酯是一种重要的化学中间体，广泛用于医药、农药和其他有机合成领域。以下是对硝基苯甲酸乙酯的合成方法的详细介绍，包括常用的原料、反应步骤、操作注意事项以及产物的纯化和鉴定。

原料和试剂

硝基苯甲酸：作为起始原料，可以通过苯甲酸的硝化反应获得。

乙醇：用作酯化反应的醇组分。

硫酸或盐酸：作为催化剂，加速酯化反应的进程。

无水硫酸钠：用于干燥反应体系。

二氯甲烷或其他有机溶剂：用作反应的介质。

合成步骤

步骤 1：硝化

首先，将苯甲酸溶解在适量的浓硝酸和硫酸的混合物中，控制温度在0°C至5°C之间，缓慢滴加苯甲酸。反应物在低温下反应4-6小时，生成硝基苯甲酸。

步骤 2：酯化

将所得的硝基苯甲酸和乙醇按摩尔比1:3混合，加入少量的硫酸或盐酸作为催化剂。将混合物加热至回流温度，并维持回流1-2小时，以完成酯化反应。

步骤 3：反应后处理

完成反应后，将反应混合物冷却至室温，加入水稀释，然后使用碱（如氢氧化钠）调节pH值至中性，以沉淀出未反应的酸和催化剂。分离沉淀物后，提取有机层。

步骤 4：干燥和纯化

提取物使用无水硫酸钠干燥，去除水分后，通过蒸馏或重结晶的方式纯化对硝基苯甲酸乙酯。常用的纯化方法是在低压下蒸馏或在合适的溶剂中重结晶。

安全和环保注意事项

在进行硝化反应时，需在通风的环境下操作，注意个人防护，避免接触强酸和硝化剂。

反应过程中应确保设备的密封性，防止有机溶剂和酸性蒸气的泄漏。

废弃物应按照当地环保规定处理，避免对环境造成污染。

产物鉴定

对硝基苯甲酸乙酯的结构可通过核磁共振（NMR）谱、红外光谱（IR）以及质谱（MS）等方法进行鉴定。通过这些分析技术可以确认目标化合物的结构和纯度。

通过上述方法，可以实现对硝基苯甲酸乙酯的有效合成。该化合物的应用范围广泛，对于推动相关领域的研究和开发具有重要意义。